Qual o objetivo do uso da água gelada no processo de síntese do AAS?

Ao colocar 3,1005g de ácido salicílico seco, 5 ml de anidrido acético e 5 gotas de ácido sulfúrico em um erlenmeyer a solução ficou branca. Ao ser aquecida a 60ºC, rapidamente ela se tornou transparente. Foi colocada uma barrinha magnética dentro do erlenmeyer para que ela misture a solução constantemente. Após esfriar a solução, colocou-se 50 ml de água gelada e deixou-se a mistura em repouso até cristalizar. Utilizando o funil de Buchner com um papel filtro, apoiado em outro erlenmeyer, a solução foi filtrada. O líquido passou pelo papel filtro e ficou no erlenmeyer, enquanto o produto cristalizado permaneceu sob o papel.

Purificou-se o sólido obtido em 15 ml de etanol, que devido a diferença de solubilidade, o ácido acetilsalicílico cristalizou-se. Novamente a mistura foi filtrada em funil de Buchner.

O ácido acetilsalicílico deve ser mantido em lugar seco pois em presença de umidade é lentamente hidrolisado, liberando ácido salicílico e ácido acético. A decomposição é detectada pelo aparecimento de uma coloração violeta quando o produto é tratado com cloreto férrico (FeCl3). O ácido salicílico, como a maioria dos fenóis, forma um complexo altamente colorido com FeCl3. A formação de um complexo ferro-fenol com Fe(III) fornece uma coloração indo de vermelho a violeta, dependendo da quantidade de fenol presente.

No teste da pureza, ao fazer a solução de FeCl3, adicionou-se 2ml de etanol e cloreto férrico (FeCl3 1%) a uma pequena amostra do sal purificado (ácido acetilsalicílico cristalizado). O FeCl3 reagiu com o fenol, tornando a solução roxa, pois acetilou completamente devido a presença de fenol.

No controle positivo, a solução ficou escura em uma mistura de marrom e roxo. Porém, ficou mais puro que a solução anterior, pois não tem fenol e, portanto, possui menor colocação roxa.

No controle negativo, o ácido salicílico foi totalmente acetilado e ficou da cor do reagente FeCl3.

O produto sintetizado ficou menos puro, pois foi utilizado o ácido salicílico cristalizado obtido a mais tempo, que ficou em contato com o ar e hidrolisou-se

Depois colocamos na capela e esfriamos o recipiente e cristalização, depois de filtrar, purificar o sólido com 15ml de etanol, dissolveu e cristalizou

(Pela diferença de solubilidade o acido acetilsalicílico ira cristalizar. Os cristais estão no produto inicial)

1 espátula de acido salicílico + 1 pipeta sal

Etanol FeCl3 1% (cloreto férrico)

Sal purificado + FeCl3  acetilou 100%, não ficou roxo por causa do fenol, não teve complexo

1) Teste de identificação de fenol – roxo

2) 70% de acido salicílico – bioleta e mattom

(mistura)

2) nós fizemos, nada de acido salicílico, foi totalmente acetilado

100% aspirina

___________________________-

Colocou o cristal

3) 100% purificado – ficou da cor do reagente (FeCl3) Cloreto férrico

1 o FeCl reagiu com o fenol

2

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QUESTIONÁRIO

1- Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, em meio ácido?

2- O H+ atua, na reação de preparação do AAS, como um reagente ou como um catalisador? Justifique sua resposta:

O cátion H+ vindo do ácido sulfúrico, atua na reação de preparação do AAS como um catalisador, acelerando a reação, e não é consumido durante o processo, pois é liberado ao final da reação.

3- Qual o reagente limitante usado nesta experiência? Justifique calculando o número de moles de cada reagente.

Massa molecular do ácido Salicílico (C6H4COOHOH) = 138 g/mol

Massa utilizada = 2,5g N = m / MM = 2,5g / 138g/mol = 0,018 mols

Massa molecular do anidrido acético (CH3CO)2O = 102 g/mol

Densidade do Acido Salicílico = 1.44 g/cm³ 5mL = 5cm3

D = m/V1.44 g/cm³ x 5cm = m Massa utilizada = 7,2g N = m / MM = 7,2g / 102g/mol = 0,070 mols

138 g de Ácido Salicílico ________ 102 g de Anidrido Acético

2,5 g de Ácido Salicílico_________ X

X= 1,85 g de Anidrido Acético (massa teórica)

O ácido salicílico é o reagente limitante, pois tem o menor numero de mols. O Anidrido acético é o reagente em excesso, com 5,35g de massa em excesso

4- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique. Cite outras(s) técnicas(s) utilizadas para iniciar a formação de cristais.

Lentamente, pois assim os cristais serão melhor formados.

Esfriando rapidamente o grão pode cristalizar com alguma impureza dentro de sua estrutura, logo a recristalização não será totalmente eficiente. Outras técnicas de para iniciar a formação de cristais são: adição de solvente em que a substância é pouco solúvel e adição de germe de cristalização, que é um pequeno cristal da substância que se deseja cristalizar.

5- Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada. Por quê?

O ácido acetilsalicílico é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria; por isso, a lavagem dos cristais formados deve ser feita em água fria, caso contrário, ocorrerá uma solubilização dos mesmos.

6- Pesquise sobre a ação farmacológica do ácido acetilsalicílico e seus efeitos colaterais.

Analgesia - Analgésico moderado. Seu efeito máximo é inferior ao dos hipnoanalgésicos, porém com toxicidade inferior ao da maioria dos analgésicos mais potentes. O alívio da dor se dá por ação periférica e central. No primeiro caso inibindo a síntese e liberação das Prostaglandinas (PGs), por bloqueio da cicloxigenase, impedindo a sensibilização dos receptores da dor ao estímulo mecânico ou à ação de substâncias químicas (ex: bradicinina). No Sistema Nervoso Central (SNC), atua em sítio hipotalâmico para produzir ação analgésica como antipirética.

Ação Antipirética- Efeito rápido e eficaz em pacientes febris ao nível do hipotálamo, por inibição da síntese e liberação de PGE1, consistindo em aumento da dissipação do calor através da intensificação do fluxo sangüíneo periférico e da sudorese.

Ação Antiinflamatória- Inibe covalentemente a enzima ciclo-oxigenase (COX) dos tipos 1 e 2 e a produção de PGs.Embora essas ações sejam bem estabelecidas, outros mecanismos ainda não elucidados completamente, contribuem para a ação antiinflamatória do Ácido Acetilsalicílico.

4. Ação Anti-reumática- Embora elimine os sinais clínicos e melhore o quadro histológico na Febre Reumática Aguda, os danos teciduais subseqüentes não são afetados com o uso do Ácido Acetilsalicílico.

CONCLUSÃO

REFERÊNCIAS

http://www.lafepe.pe.gov.br/medicamento_detalhes.php?id_med=2

Síntese Orgânica. Disponível em: <http://www.infoescola.com/quimica/sintese-organica/> Acesso em: 9 mai. 2012

Síntese, análise e deslocamento dupla-troca. Disponível em: <http://educacao.uol.com.br/quimica/reacoes-quimicas-tipos-sintese-analise-e-deslocamento-dupla-troca.jhtm> Acesso em: 9 mai. 2012

Purificação de Substâncias Orgânicas. Disponível em: <http://www.coladaweb.com/quimica/quimica-organica/purificacao-de-substancias-organicas> Acesso em: 9 mai. 2012

Métodos comuns de purificação de substâncias. Disponível em: <http://www.coladaweb.com/quimica/fisico-quimica/metodos-comuns-de-purificacao-de-substancias> Acesso em: 9 mai. 2012

http://rafaelengpro.reis.me/sintese%20aspirina.pdf

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Por que O AAS deve ser filtrado a quente?

Por que a água é um solvente adequado para a recristalização do ácido salicílico?

Como ocorre a síntese do AAS?

Porque O ácido acetilsalicílico e pouco solúvel em água?